Początki Miasta
Olsztynek powstał na terytorium pruskiego plemienia Sasinów. Ziemie te, podbite przez zakon krzyżacki, zostały objęte akcją kolonizacyjną dopiero w połowie XIV wieku. Była to kraina puszczańska, pokryta wielkimi lasami, tylko w niektórych miejscach istniały osady pruskie. Tam z reguły Krzyżacy wznosili zamki obronne, a wokół nich powstawały miasta. Najwcześniej lokowano Iławę (1305) i Dąbrówno (1326). W wyniku nasilenia akcji osadniczej założono Ostródę (1348), Działdowo (1349) i dopiero Olsztynek (1359). Ostatnim miastem powstałym na tych terenach była Nidzica (1381).
Założenie Olsztynka wiąże się z działalnością komtura ostródzkiego, Gunthera von Hohenstein. Z jego inicjatywy na niewielkim wzgórzu zbudowano zamek, obok powstała osada zamieszkała przez rzemieślników i kupców. 1 października 1359 roku otrzymała prawa miejskie i nazwę "Hohenstein" na cześć komtura ostródzkiego, który dokonał lokacji.
Miastu nadano 47 łanów ziemi na prawie chełmińskim, stanowiło to około 1765 ha. Pod zabudowę, przeznaczono tylko niewielką część tej ziemi, większość stanowiła źródło utrzymania dla sołtysa, bogatszych mieszczan i kościoła parafialnego. Zapewne wliczono w to również las miejski i Jezioro Jemiołowskie. Pod zabudowę miejską wyznaczono prostokąt, o powierzchni około 4,16 ha. Obszar ten odpowiada przestrzeni zawartej w obrębie murów miejskich. Olsztynek reprezentował typowe niemieckie miasto na wschodzie, z prostokątnym rynkiem w centrum, przez który przechodziła główna ulica. W rynku znajdował się ratusz. W części północnej, na niewielkim wzniesieniu, stał gotycki zamek, murowany z kamienia i czerwonej cegły, odgrodzony od miasta murami obronnymi. Tuż obok zamku wzniesiono kościół parafialny, również otoczony murami obronnymi aż do XVIII wieku. Zamek i kościół były ważnym punktem obrony w czasach, kiedy fortyfikacja grodu składa się z drewnianej palisady.
Zabudowę miasta stanowiły dwa regularne ciągi różnej wielkości działek, usytuowanych naprzeciw siebie po obu stronach rynku. Domy budowano w sposób zwarty, czyli jeden przy drugim. Na zapleczu każdego z nich mieścił się dziedziniec, zamknięty wjazdem do stajni. Stąd na tyłach działek mieszczańskich znajdowały się tzw. ulice tylne lub stajenne. Teren pomiędzy działkami mieszczańskimi a murem obronnym wypełniono budami, stanowiącymi mieszkania dla biedoty. Na początku XVII wieku. było 59 dużych domów mieszczańskich, małych domów, czyli bud natomiast 77. Można z dużym przybliżeniem wyliczyć, iż w obrębie murów miejskich mieszkało około 700 osób.
Lata 1359-1410 to dobry okres dla miasta. Rozwijało się rzemiosło, reprezentowane przez piekarzy, rzeźników szewców, krawców, sukienników i garncarzy. Codzienne życie ludności ożywiały i wzbogacały cotygodniowe jarmarki oraz kontakty handlowe z polskim Mazowszem. Patrycjat składał się z rodzin pochodzenia niemieckiego, uboższe warsztaty, czyli tzw. plebs i pospólstwo, wywodziły się natomiast z polskich osadników przybyłych z Mazowsza. Świadczy o tym chociażby spolszczenie nazwy miasta. Już na początku XV wieku pojawia się nazwa "Parvum Olsten'', użyta przez Jana Długosza przy opisie bitwy pod Grunwaldem.