Okres rozkwitu

Od 1525 roku przez prawie sto lat trwał korzystny czas dla ziem i ludności Prus Książęcych. Wojny omijały te tereny, a ożywione kontakty z Polską sprzyjały rozwojowi gospodarczemu. W tym okresie Olsztynek nabrał dużego znaczenia.

W 1525 roku utworzono starostwo, które przetrwało do 1610, kiedy to ziemię olsztynecką włączono do starostwa ostródzkiego. Główną powinnością starosty był nadzór nad sprawami wojskowymi, czyli organizacja obrony i budownictwa obron­nego, utrzymywanie wojska oraz ściąganie kontrybucji na jego potrzeby. O tym, jak znacząca rolę odgrywał starosta w XVI wieku, świadczy fakt, że w 1546 roku przy­był do miasta książę pruski, Albrecht Hohenzollern, z małżonką, by uczestniczyć w weselu starosty Dietricha von Wernsdorf. Prócz starosty rezydowało jeszcze paru urzędników państwowych: pisarz urzędowy, burgrabia, nadleśniczy, nadzorca ry­bactwa, komornik.

Olsztynek stal się też ważnym centrum kościelnym. Utworzono tutaj archiprezbiterat (odpowiednik biskupstwa), istniejący cło 1699 roku. W 1534 założono szkołę partykularną, której absolwenci mieli prawo do studiów uniwersyteckich. W metry­ce Uniwersytetu Królewieckiego w latach 1544 - 1688 zapisano 73 studentów z Olsztynka, co stanowiło bardzo wysoka liczbę w porównaniu z liczbą studentów z innych miast, na przykład z Ostródy.

W połowie XVI wieku dokonano remontu kościoła, murów obronnych i bram. Ist­niał już wtedy szpital, a właściwie przytułek dla ubogich, utrzymywany z ofiar i da­rowizn. Miasto posiadało taż swój wilkierz, czyli zbiór przepisów regulujących życie wewnętrzne. Wilkierz ten odczytywano wszystkim mieszkańcom każdego roku w środę po Zesłaniu Ducha Świętego. Władzę sprawowała rada złożona z kilku raj­ców z burmistrzem na czele. W jej rękach spoczywała także część władzy sądowniczej. Około 1600 roku burmistrzem Olsztynka został Friedrich am Ende. Mający dużą władzę i nie mniej dochodów. Jego prawą ręką był pisarz miejski, który rów­nież posiadał dobre zabezpieczenie materialne.

Mieszkańcy Olsztynka utrzymywali się z rzemiosła i handlu, dodatkowe źródło dochodów stanowiły rolnictwo i ogrodnictwo. Rzemieślnicy, zorganizowani w cechach, mieszkali zazwyczaj w jednej części miasta, razem siadali w kościele i mieli wyznaczony dla siebie odcinek murów miejskich do obrony. Olsztynek posiadał kilka młynów, stanowiących własność panującego, oraz miejskie browary, w których obywa­tele miasta mieli prawo warzyć piwo na własny użytek lub na handel.
W latach 1491-1715 działał też sąd ziemski, rozpatrujący sprawy nie tylko ludzi wyż­szego stanu, ale i niższego, na przykład sprawy kradzieży drzewa z lasu, przekroczenia prawa miejskiego. Do wykonywania wyroków trzeba było wynajmować kata z większe­go sąsiedniego miasta, a szubienica stalą poza obrębem murów, na polu Grislinga.