Czas wojen i upadku
Wiek XVII przyniósł Prusom Książęcym oraz ziemiom Rzeczypospolitej wiele nieszczęść w postaci wojen, pożarów, głodu i epidemii. Wszystkie te kataklizmy spowodowały ogromne zniszczenia, straty w ludności i upadek gospodarczy. Szczególnie tragiczne w skutkach okazały się tzw. wojny szwedzkie, które zaczęły się w 1626 roku i trwały z przerwami do 1660 roku.
W 1651 roku doszło do pożaru, który poważnie zniszczył miasto. Kolejne nieszczęście, w 1655 roku, spowodowane było nadejściem wojsk szwedzkich. Wielu mężczyzn opuściło swoje żony i dzieci, aby pójść na wojnę. Miasto uległo spustoszeniu, a kontrybucje, kwaterunki i podwyższone podatki doprowadziły mieszkańców do wielkiego zubożenia. Gdy władca Prus Książęcych, elektor Fryderyk Wilhelm III, zdradził Polskę przechodząc na stronę Szwedów, wojska polsko-tatarskie rozbiły w bitwie pod Prostkami 8 października 1656 roku wojska brandenbursko-szwedzkie. Prusy Książęce stanęły otworem, wówczas to Tatarzy dokonali spustoszenia ziem pruskich. Powtórny najazd Tatarów nastąpił zimą 1657 roku. W sumie spalili 13 miast, 249 wsi, 37 kościołów, uprowadzili w jasyr 34 000 ludzi, zabili kilka tysięcy. Następstwem tych barbarzyńskich najazdów była epidemia dżumy, która zdziesiątkowała ludność Prus Książęcych, głównie Mazurów. W Olsztynku zmarło 300 osób na 800 mieszkańców; liczbę wszystkich ofiar na Mazurach szacuje się na blisko 85 000. 30 października 1685 roku wybuchł straszliwy pożar, który obrócił w ruinę niemal całe miasto. Spaliły się kościół, plebania, ratusz i prawie wszystkie domy mieszczańskie. Klęska była tak wielka, że elektor zwolnił na dziesięć lat Olsztynek od wszelkich podatków oraz zarządził w całym Księstwie zbiórkę pieniędzy na odbudowę.
Przeprowadzona w 1695 roku wizytacja parafii w Olsztynku wykazała ogromne zubożenie ludności. Wizytatorzy narzekali, że szczególnie w wioskach jest zbyt dużo prostytutek, które nie płacą należnych kar do kasy kościelnej. Członkom parafii zakazano pochówku zmarłych bez dokonania odpowiednich opłat. Wszystkie wioski od dłuższego czasu zalegały z dziesięciną, również z młynów dochód był bardzo mały, ponieważ wielu młynarzy odeszło lub zmarło w czasie zarazy.
Domy miejskie po pożarze z 1685 roku w dużej mierze odbudowano, przypominały one jednak bardziej wiejskie chałupy niż domy patrycjuszy. Stały szczytami do rynku lub ulicy, kryte były strzechą lub trzciną. Składały się z korytarza, małej izby, jednej ciemnej komory i większego pokoju. Za domami znajdowały się ogródki, podwórza oraz stodoły budowane rzędami, tworząc charakterystyczne ulice stodół.
W 1708 wybuchła epidemia dżumy, którą zaraził mieszkańców Olsztynka syn kapelusznika, powróciwszy z Polski. Zmarła cała rodzina nieszczęsnego kapelusznika oraz znajomi odwiedzający chorych. Ludzie w panice uciekali do pobliskich lasów i wiosek, wkrótce jednak wojsko pruskie otoczyło ścisłym kordonem całe miasto, aby nikt nie mógł się wydostać. Blokada była bowiem jedynym sposobem umożliwiającym powstrzymanie rozszerzania się zarazy. W Olsztynku działy się dantejskie sceny, ludzie chorowali i umierali w strasznych cierpieniach. Brakowało też żywności i szerzył się głód. W ciągu trzech tygodni zmarło 90 osób. Nad miastem zawisło widmo całkowitej zagłady. Dopiero na przełomie roku 1708 na 1709 silne mrozy zahamowały postęp epidemii. Zima ta była długa oraz bezśnieżna, ale za to wyjątkowo mroźna. Potem przyszło późne, ale upalne lato. Klęska nieurodzaju spowodowała głód, a wraz z nim doszło do nawrotu jeszcze straszniejszej zarazy, która spowodowała ogromną śmiertelność. Z domostw, gdzie wymarły całe rodziny, rabowano sprzęt, żywność i odzienie nie bacząc, że w ten sposób przenosi się zarazę i sobie gotuje śmierć. Epidemia "czarnej śmierci" szalała jeszcze w 1710 roku i zaczęła wygasać w 1711. Jej skutki były straszliwe: w Olsztynku wymarła połowa mieszkańców, niektóre wioski i miasta uległy całkowitemu wyludnieniu. Spośród 600 000 osób w Prusach zaraza pochłonęła około 200 000 ofiar. Najbardziej ucierpiały najbiedniejsze rejony mazurskie; 10 000 zagród chłopskich stało opuszczonych, wymarły bowiem całe rodziny.
W okresie wojny siedmioletniej (1756 - 1763) Prusy znalazły się pod okupacją Rosji, której wojska zajmowały ziemie pruskie w latach 1758 - 1762. Wycofały się dopiero po śmierci carycy Elżbiety II.
Kolejny wielki pożar z 16 kwietnia 1804 roku strawił niemal cale miasto; spaliły się ratusz, pastorówka, Brama Niemiecka, 108 domów, 73 stajnie, 3 spichlerze, 37 stodół i 37 szop. Przyczyną tej tragedii było prawdopodobnie zaprószenie ognia w jednej z szop.